Thèse Optimisation de Réaction de Type Catellani Mettant en Jeu des Naphtalènes Guidée par la Data-Science H/F

École nationale supérieure de techniques avancées

Établissement : École nationale supérieure de techniques avancées
École doctorale : Ecole Doctorale de l'Institut Polytechnique de Paris
Laboratoire de recherche : UCP - Unité Chimie et Procédés
Direction de la thèse : Sébastien PRÉVOST ORCID 0000000155181679
Début de la thèse : 2026-10-01
Date limite de candidature : 2026-04-15T23:59:59

Ce sujet de thèse porte sur une réaction de type Catellani à partir de 1-céto-8-bromonaphtalènes en présence de norbornadiène, permettant d'obtenir, après réaction de rétro-Diels-Alder, des acénaphtylènes substitués en position 3. L'un des points clés du projet consiste à utiliser des approches de data science pour optimiser cette réaction, avant d'y intégrer une optimisation bayésienne. Dans un second temps, une étude mécanistique sera menée, puis les propriétés opto-électroniques des produits obtenus seront évaluées.

De nos jours, l'optimisation des réactions constitue souvent l'étape la plus longue et la plus coûteuse en ressources lors du développement d'une nouvelle réaction en chimie organique. En général, de nombreux paramètres interdépendants doivent être examinés et ajustés afin d'obtenir des rendements satisfaisants. Traditionnellement, l'intuition de l'expérimentateur guide le choix des conditions à tester, une tâche d'autant plus difficile que l'influence de chaque paramètre sur le résultat de la réaction est souvent mal comprise. Par conséquent, ce processus nécessite généralement un très grand nombre d'expériences et peut être affecté par des biais liés à la sélection manuelle des paramètres ainsi que par des limitations dans la disponibilité des réactifs. Pour surmonter ces contraintes, des approches fondées sur la data-science et le machine learning ont récemment été introduites dans le développement de réactions. Notamment, les groupes de Sigman et d'Aspuru-Guzik ont rapporté une base de données computationnelle de descripteurs calculés pour les phosphines,[1] qui a été utilisée avec succès pour identifier des ligands optimaux dans plusieurs réactions de couplage catalysées par le palladium(0).[2]

. Optimiser la réaction pallado-catalysée à l'aide de machine learning
. Faire varier les groupements introduits via la réaction de Catellani.
. Comprendre le mécanisme de la réaction.
. Etudier les propriétés opto-électroniques des composés.