Thèse Double Réduction Stéréosélectives d'Imines -Insaturées H/F

Université Grenoble Alpes

Établissement : Université Grenoble Alpes
École doctorale : CSV- Chimie et Sciences du Vivant
Laboratoire de recherche : Département de Chimie Moléculaire
Direction de la thèse : Florian BERTHIOL ORCID 0000000222533401
Début de la thèse : 2026-10-01
Date limite de candidature : 2026-04-09T23:59:59

De nombreux composés naturels et/ou biologiquement actifs comportent au moins une fonction amine avec souvent plusieurs centres asymétriques. Afin de créer ces amines chirales d'intérêt de nombreuses méthodologies ont été développées. Cependant les méthodes existantes sont soit séquentielles avec un faible contrôle de la diastéréosélectivité, soit limitées à l'obtention d'un seul stéréoisomère ou encore ne contrôlent qu'un unique centre asymétrique. Le but de ce projet sera de réduire complètement, stéréosélectivement et de manière contrôlée des imines ,-insaturées par double hydrogénation impliquant une catalyse dual. L'avantage de cette méthodologie sera de pouvoir contrôler jusqu'à 3 centres asymétriques simultanément de manière stéréodivergente. Si différents groupes travaillent à la réduction chimiosélective soit de groupements imines soit de doubles liaisons C=C de cétones ,-insaturées, il n'existe à notre connaissance pas de précédent à la méthodologie proposée pour la double réduction d'imines ,-insaturées.
La réussite de ce projet réside dans l'utilisation d'un catalyseur spécifique de la réduction de la double liaison associé à un autre catalyseur spécifique dans la réduction de l'imine. Ce projet sera rendu possible grâce à la collaboration entre l'équipe SERCO du DCM, spécialiste en synthèse organique, et l'équipe PMB du LCBM, spécialiste en synthèse et caractérisation de complexes organométalliques.
Pour conclure cette nouvelle méthodologie permettra d'obtenir des amines optiquement actives d'intérêt (bio-dirigé) en contrôlant l'ensemble des nouveaux centres asymétriques ainsi créés grâce au développement de catalyseurs chimiosélectifs. Ce projet s'intègre donc parfaitement dans la thématique de chimie moléculaire et plus particulièrement dans l'axe chimie bio-inspirée du Labex Arcane.

Pour être en mesure de développer ce sujet de thèse, il est indispensable de rassembler différentes expertises complémentaires en synthèse organique et catalyse, chimie organométallique et analyse de complexes métalliques. Pour atteindre cet objectif, le sujet de thèse repose sur la forte complémentarité entre deux partenaires basés à l'Université Grenoble Alpes et au CEA de Grenoble. Ces deux laboratoires (DCM et LCBM) relèvent du périmètre d'ARCANE. Ce consortium regroupe ainsi les expertises nécessaires à la fois pour la découverte de nouvelles transformations (directeur de thèse) et pour la synthèse des catalyseurs moléculaires (notamment les complexes à base de fer) ainsi que pour la détermination de leur mécanisme et de leurs propriétés (co-directrice de thèse).